Net afgestudeerd en dromend van een carrière als antropologe, staat zij onder druk van haar moeder die haar liever in de zakenwereld ziet. In een poging om het echte leven te ontduiken, accepteert Annie tijdens een toevallige ontmoeting een functie als nanny voor een rijke familie. Het leven aan de Upper East Side is het tegenovergestelde van het vertrouwde middenklasse leventje in New Jersey. Terwijl ze de klusjes van Mevrouw X. en haar betweterige zoontje Grayer opknapt, leert zij al snel dat in het leven van de elite niet alles over rozen gaat. Het wordt voor Annie nog ingewikkelder als ze verliefd wordt op de buurjongen en zij gedwongen wordt om haar eigen leven eens nader onder de loep te nemen.