Charlie Sheen gaat al vanaf 1980 feestend door het leven. In deze special wordt zijn wilde leven uitgelicht, van het gebruik van een gestolen creditcard op zijn vijftiende naar meerdere verblijven in de ontwenningskliniek tot zijn huidige status als levend mediacircus. Ook wordt een kijkje gegeven in zijn sociale leven, met zijn vrienden, familie, collega's en ex-vriendinnen.